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Dans les quartiers de la police de Boston, deux recrues passent leurs derniers tests d'aptitude avant d'être officiellement intégrées aux forces de police de la ville. Colin Sullivan, protégé depuis sa jeunesse par Frank Costello, le caïd des quartiers Sud, intégre l'unité des enquêtes spéciales, sous les ordres d'Ellerby. Sullivan est l'informateur de Costello. Billy Costigan, autre brillante recrue, est repéré par le capitaine Queenan, qui décide d'en faire un agent infiltré au sein de la bande de Costello. Ainsi, tandis que Sullivan permet à Costello d'éviter les filets de la police, Costigan tente peu à peu de gagner la confiance du gangster...